Фамилия Пошибайлова — наглядный пример того, как прозвище, связанное с работой, превратилось в наследственное родовое имя. В основе лежит глагол «пошибать» (устар. «сбивать, валить, ударять»), но не стоит представлять предка драчуном. Скорее всего, речь о ремесле: на Руси «пошибалами» называли рабочих, которые сбивали масло мутовкой в маслобойке, или, в более широком смысле, подручных мастеров, занятых «сбиванием» чего-либо — от шерсти до плодов с деревьев. Суффикс -л- в прозвище Пошибало указывает на деятеля (как «воротила» или «кутила»), то есть человека, постоянно занятого этим действием.

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: от прозвища Пошибайло через притяжательное прилагательное с суффиксом -ов. Женская форма Пошибайлова — типичное окончание для русских фамилий, указывающее на принадлежность роду. Мужской вариант — Пошибайлов. Ударение, скорее всего, падает на третий слог: Пошиба́йлов.

Географически фамилия редкая и локализованная. Наибольшая концентрация носителей фиксируется в Волгоградской области и на юге России — в казачьих регионах, где маслоделие и подсобные промыслы были распространены. В дореволюционных переписях Пошибайловы чаще встречаются среди государственных крестьян и однодворцев, а не дворянства.

Словообразовательный нюанс: в фамилии сохранился древний суффикс -айл- (Пошибайло), который в современном русском языке почти не продуктивен. Аналогичные модели — «зазывала», «зубрила». Это указывает на то, что прозвище возникло в живой разговорной речи, вероятно, в XVI–XVII веках, когда такие имена были нормой и лишь позже закрепились как фамилии.