Фамилия Пошибайлов — один из тех редких случаев, когда в основе лежит не имя, не профессия, а глагол, причём с явно сниженной, бытовой окраской. В русских фамилиях глагольные основы встречаются нечасто, и почти всегда они указывают на прозвище по действию — тому, чем человек славился, занимался или за что получил насмешку.

Корень здесь — «шибать», то есть бить, ударять, бросать, швырять. В старых говорах «шибать» значило и «кидать с силой», и «ударять», и даже «пить залпом». Приставка «по-» придаёт глаголу оттенок завершённости или однократности — «пошибать» значит «побить немного», «покидать». Суффикс «-ил» (как в «зубрила», «кутила», «хватала») образует имя деятеля: пошибайло — тот, кто пошибает, то есть бьёт, швыряет, задирает. Модель образования фамилии простая: прозвище Пошибайло плюс типичный русский суффикс принадлежности «-ов» — «чей?» — «Пошибайлов».

Самое интересное — значение прозвища. Тут возможны два основных толкования, и оба правдоподобны. Первое: драчун, задира, буян. В русских деревнях «шибалами» называли озорников, которые любили кидаться камнями или палками, затевать потасовки. Человек с таким прозвищем мог прослыть неуживчивым или, наоборот, отчаянным защитником — в зависимости от контекста. Второе, более узкое значение: «шибать» в некоторых говорах означало «бить посуду», «грохать». Тогда прозвище Пошибайло мог получить гончар, стеклодув или просто неаккуратный работник, который часто бил товар. Такая версия менее распространена, но её стоит учитывать: фамилии от ремесленных прозвищ с глагольной основой встречаются (например, Ковырялов, Ломайлов).

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям, где глагол «шибать» был особенно употребителен. Встречается она нечасто, что типично для «прозвищных» фамилий — они реже переходили в наследственные, если прозвище было слишком обидным или узко местным.

С точки зрения словообразования Пошибайлов стоит в одном ряду с фамилиями вроде Зашибалов, Ушибалов, Пошивалов. Все они образованы по одной модели: глагол с приставкой плюс суффикс деятеля. Но если «зашибать» чаще означало «зарабатывать» или «пьянствовать», а «ушибать» — «ударять до синяка», то «пошибать» сохраняет оттенок именно активного, целенаправленного действия — удара или броска. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные модели разбираются как типичные для прозвищ, отражающих поведение или привычки человека.

Таким образом, предки носителя фамилии Пошибайлов, скорее всего, получили своё родовое имя от прозвища драчуна или, с меньшей вероятностью, от человека, чья работа была связана с битьём чего-либо. Фамилия — не дворянская, не книжная, а чисто народная, деревенская, и в этом её ценность: она прямо говорит о характере или занятии предка без всяких прикрас.