Фамилия Пошибаев — редкий пример того, как одно прозвище дает сразу две противоположные версии происхождения. В основе лежит украинское слово «пошиб» — «впечатление, влияние». Если следовать этой версии, прозвище Пошибай закрепилось либо за человеком впечатлительным и восприимчивым, либо, наоборот, за тем, кто сам обладал влиянием и весом в обществе. Такое прозвище мог получить уважаемый односельчанин, чье слово значило больше, чем у других.

Но есть и другая, более прозаичная трактовка. Украинский глагол «пошибати» означает «бить, одолевать, колотить». Тогда Пошибаем называли драчуна, человека с тяжелым характером, который не лез за словом в карман, а решал споры кулаками. Обе версии лингвистически состоятельны, и сказать наверняка, какой именно смысл вкладывали в прозвище предки носителей фамилии, уже невозможно.

Сама фамилия образована по стандартной для украинских и южнорусских земель модели: прозвище Пошибай плюс патронимический суффикс -ев. Так за потомками закрепилось указание на отца или деда: «чей ты?» — «Пошибаев», то есть сын Пошибая. Интересно, что фамилия не получила распространения в северных русских говорах, где для подобных образований чаще использовали суффикс -ов, но форма с -ев указывает на мягкую основу исходного прозвища.

Встречается также вариант написания с одной «ш» — Посибаев, но он крайне редок и, скорее всего, возник из-за ошибки писарей при переписи населения. В остальном фамилия сохранила исходное звучание, что говорит о ее относительно позднем закреплении — скорее всего, в XVIII–XIX веках, когда украинские фамилии активно унифицировались под общероссийские стандарты.

Пошибаевых сегодня можно встретить преимущественно в регионах, граничащих с Украиной, — в Белгородской, Воронежской, Ростовской областях, а также в самой Украине. Это косвенно подтверждает южное происхождение фамилии. В документах XVII века аналогичные прозвища встречаются среди казаков и однодворцев, но конкретных исторических личностей с фамилией Пошибаев, оставивших след в летописях, не зафиксировано. Фамилия осталась бытовой, крестьянской и мещанской, без громких дворянских ветвей.