Фамилия Покивайло — один из ярких примеров украинской фамилии, образованной от глагольной формы в повелительном наклонении. В основе лежит украинское слово «покивай» (от «покивати» — покачать, помахать, кивнуть). К глагольной основе добавили типичный украинский фамильный суффикс -ло, который часто прикрепляли к прозвищам, описывающим характер или привычку человека. Модель образования та же, что у фамилий Закусило, Гуляйло, Крутило: перед нами не отчество, а прозвище, закреплённое в документах.

Такие прозвища в XV–XVII веках давали людям с заметной манерой поведения. «Покивайло» могло означать человека, который часто кивал, здороваясь или поддакивая, либо того, кто имел привычку покачивать головой — например, в знак согласия, удивления или даже насмешки. В быту это могло звучать как «той, що все покиває» — «тот, кто всё время кивает». Вряд ли прозвище было обидным: скорее, оно фиксировало броскую черту, по которой человека выделяли среди соседей.

Географически фамилия почти целиком привязана к центральной и восточной Украине. Основные очаги — Полтавская, Черкасская, Киевская области, а также южные регионы, куда переселялись украинские крестьяне в XVIII–XIX веках. В России фамилия встречается редко и, как правило, у потомков переселенцев с Украины. Суффикс -айло (вместо -ало) — украинская диалектная черта, в русских фамилиях такое окончание почти не встречается.

Сословная принадлежность носителей — в основном крестьянство и казачество. В реестрах Войска Запорожского фамилии на -ло нередки: они указывали на прозвища, полученные в казацкой среде. Дворянских родов Покивайло не известно: фамилия осталась в простонародье и не попала в гербовники.

Иногда пытаются связать основу с «поків» (покой) или «кивати» (качать) в переносном смысле — мол, «тот, кто качает покой», но это натяжка. Прямое значение «кивающий» объясняет всё без лишних допущений. Фамилия прозрачна, и её этимология — редкий случай, когда не нужно гадать по корням.