Фамилия Покидайло звучит как отголосок давнего прозвища, и это именно тот случай, когда прозвище прямо перешло в фамилию. Основа здесь — глагол «покидать» в значении «бросать, оставлять, уходить». Форма на -айло типична для украинских и белорусских фамилий, образованных от глагольных основ: так же построены Забугайло, Дергайло, Крутило. Суффикс -айло придаёт слову оттенок деятеля, причём часто с ироничной или пренебрежительной окраской. Покидайло — это человек, который имеет обыкновение покидать, бросать что-то или кого-то. Вряд ли прозвище было комплиментом: так могли назвать непостоянного работника, уходящего с поля или с места службы, или же человека, который бросал семью.

Географически фамилия Покидайло почти наверняка украинская. На это указывает и суффикс, и то, что в русских говорах такая модель встречается реже, а в украинском она продуктивна. Вероятнее всего, фамилия закрепилась на Левобережной Украине или в Слобожанщине, где оседали казаки и крестьяне, получавшие прозвища по поведению. В польском языке есть похожая модель (Pozostajło), но фамилия Покидайло по корню и ареалу тяготеет к восточнославянской среде.

Интересно, что в отличие от многих фамилий, которые со временем «облагородились» и потеряли связь с грубоватым прозвищем, Покидайло сохранило свою прозрачность. Даже сейчас носитель фамилии слышит в ней прямой глагол. Это редкий случай, когда этимология лежит на поверхности, и её не нужно доказывать через древние словари — достаточно представить ситуацию, в которой человека назвали Покидайло. Версия о том, что основа — не глагол, а имя Покид (редкое календарное или языческое), менее состоятельна, так как имени с таким корнем в святцах нет, а языческое имя Покид не зафиксировано в известных источниках по древнерусской антропонимии.

Таким образом, Покидайло — это украинская фамилия-прозвище, образованная по модели «глагол + суффикс деятеля -айло». Она указывала на привычку или особенность поведения первого носителя, скорее всего, крестьянина или казака, и не несла в себе сословной или географической привязки, кроме региональной — Украина.