Фамилия Подушкин, вопреки интуитивному ожиданию, не имеет отношения к постельным принадлежностям. В её основе лежит прозвище Подушка, которое в XV–XVI веках носили вполне конкретные люди, а не мягкие предметы обихода. Первое, что приходит в голову при разборе этой фамилии, — связь с ремеслом: В. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет подушку как «подголовье, мешок, набитый пухом, перьями, шерстью, соломой», а также как набитое сиденье стула или дивана. Отсюда логично предположить, что прозвище Подушка могли дать мастеру, который шил подушки или торговал ими, в том числе мебельными. Однако это лишь одна из версий, и она не единственная.

Словарь С. Веселовского фиксирует более ранние и красноречивые примеры. В 1495 году упоминается помещик Федко Неклюд Иванов сын Подушкин — обратите внимание, что фамилия уже тогда существовала в готовом виде, с суффиксом -ин. А во второй половине XV века в Москве жил Иван Владимирович Подушка, от которого пошёл род московских торговых людей Подушкиных. Этот факт показателен: прозвище Подушка носил человек, чьи потомки стали купцами, но сам он, судя по отчеству, принадлежал к служилому или приказному сословию. Возможно, прозвище отражало не профессию, а внешность — например, полноту или мягкость движений, но для торговых людей Москвы связь с ремеслом выглядит убедительнее.

Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: Подушкин — «сын Подушки». Модель образования простая и типичная для северных и центральных русских земель, где притяжательные прилагательные с этим суффиксом вытесняли более древние формы. Сама фамилия не редкая, но и не массовая: она осталась в границах исторического центра России, не расползлась по Сибири и окраинам, что косвенно подтверждает её давнее городское происхождение. В отличие от крестьянских фамилий, которые часто закреплялись за целыми деревнями, Подушкины с самого начала были связаны с конкретными людьми — помещиками и торговцами, и это наложило отпечаток на её историю.