Фамилия Подвигайло звучит как готовое прозвище, и почти наверняка таким прозвищем и была. Скорее всего, она принадлежала казаку Запорожской Сечи. Там действовало правило: прибывший казак нередко оставлял прежнюю фамилию и получал имя, которое точнее всего его характеризовало. Отсюда и целый ряд ярких казацких прозвищ, ставших фамилиями: Мазайло, Стегайло, Предыбайло, Недбайло. Подвигайло стоит в этом же ряду.

Основа прозвища — глагол «подвигать», то есть двигать, сдвигать что-либо. Такое имя мог заслужить физически сильный человек, который легко ворочал тяжести, или, например, тот, кто отличался напористостью и умением продвигать дело. Формант -айло типичен для украинских прозвищ, образованных от глаголов, и часто придаёт им оттенок деятеля: тот, кто делает то-то и то-то.

Впрочем, есть и вторая версия, менее очевидная, но тоже возможная. В основе могло лежать нарицательное «подвиг». Тогда Подвигайло — это казак, совершивший доблестный поступок, либо тот, кто рвался в бой и мечтал отличиться. Правда, эта гипотеза уязвима: в украинской прозвищной традиции форма на -айло обычно отталкивается от глагольной основы, а не от существительного. Поэтому версия с физической силой и «подвиганием» выглядит убедительнее.

Точных сведений о географии фамилии и известных носителях в открытых источниках мало, но по строению она почти наверняка украинская, южная, из казацкой среды.