Похваленский — фамилия, которая звучит почти как комплимент, но её происхождение, скорее всего, не связано напрямую с похвалой в современном смысле. Это типичная фамилия-«прозвище», образованная по модели прилагательного с суффиксом -ск- (притяжательный или географический суффикс, указывающий на принадлежность или место). Основа — «похвал-», то есть «похвала» или «похвальный».

Первая версия, самая прямая: фамилия могла закрепиться за человеком, который много хвалил, льстил или, наоборот, часто слышал похвалу в свой адрес. В русских говорах «похвалой» называли не только одобрение, но и хвастовство, лесть. Прозвище Похвала или Похвальный давали либо балагуру и угоднику, либо тому, кто любил прихвастнуть. От такого прозвища и пошла фамилия Похваленский — через суффикс -ск-, который часто встречается у выходцев из духовенства или у переселенцев, получивших фамилию по месту жительства.

Вторая версия — географическая. Существовали и существуют сёла и деревни с названием Похвальное, Похвальщина (например, в Тверской и Псковской областях). В этом случае Похваленский — тот, кто родом из такого села. Название села, в свою очередь, могло быть связано с местной церковью, освящённой в честь праздника Похвалы Пресвятой Богородицы (суббота пятой недели Великого поста). Это делает фамилию «календарной», но не от имени, а от названия храма.

Третья, более редкая версия: фамилия могла возникнуть в семинарской среде. Семинаристам часто давали «искусственные» фамилии по торжественным или благозвучным словам. Похваленский — вполне подходящая «говорящая» фамилия для ученика, которого отмечали за успехи или которому желали доброй славы. Однако в отличие от фамилий вроде Благонравов или Добролюбов, Похваленский встречается реже и чаще имеет бытовое, а не книжное происхождение.

С точки зрения словообразования, суффикс -енск- (вариант -ск-) указывает на то, что фамилия — не самая древняя (в основном такие оформлялись в XVII–XIX веках) и могла принадлежать не только крестьянам, но и мещанам или духовенству. Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Похва́ленский, хотя в разговорной речи встречается и вариант с ударением на первый слог. Сегодня фамилия редкая, встречается преимущественно на юге России и в Поволжье, что косвенно подтверждает её связь с конкретными сёлами или переселенческими потоками.