Фамилия Полешкина — женская форма фамилии Полешкин, и её происхождение, скорее всего, связано не с полем, как может показаться на первый взгляд, а с уменьшительной формой имени или прозвища. Основа «Полеш-» восходит к имени Полешка — народному варианту канонического имени Аполлинарий (от греческого «посвящённый Аполлону») или, реже, Полиевкт. В русской бытовой традиции длинные и редкие церковные имена часто сокращали до простых и удобных: Полешка, Полеша. Соответственно, Полешкин — буквально «чей-то сын» или «чей-то человек»: тот, кто принадлежал человеку по имени Полешка.

Суффикс -ин указывает на принадлежность, что типично для русских фамилий, образованных от имён или прозвищ, оканчивающихся на -а/-я. Модель простая: Полешка → Полешкин → Полешкина. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще образовывались от основ на согласный, -ин — маркер «материнской» или «личной» формы, хотя в данном случае речь идёт именно об имени мужчины.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с прозвищем Полешок — так в некоторых говорах называли человека, живущего в поле или на отшибе, либо того, кто занимался полевыми работами. Однако в этом случае ожидалась бы форма Полешков, а не Полешкин. Разница в суффиксе существенна: Полешков — от Полешок, Полешкин — от Полешка. Первая версия (от имени) надёжнее, так как точно объясняет конечное -ин.

Фамилия не является широко распространённой и встречается преимущественно в центральных и северных областях России, где были сильны традиции нецерковных и уменьшительных имён. В исторических документах, например, в переписных книгах XVII века, можно встретить упоминания крестьян и посадских людей с именем Полешка, но конкретная фамилия Полешкин фиксируется позже, уже в XIX веке, в основном в среде крестьянства и мещанства.