Фамилия Полешкин образована от прозвища или неканонического имени Полешка. Основа здесь — слово «поле», но не в прямом значении «сельскохозяйственный участок», а скорее как часть сложных именований человека. В русских говорах «полешка» могла означать «житель поля», то есть человек, который живет и работает в поле, в отличие от живущего в лесу или у воды. Также возможно, что прозвище давали за характер — «полевым» называли простого, открытого, не городского человека.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Полешкин — «сын Полешки», «из семьи Полешкиных». Это типичная модель для фамилий, образованных от прозвищ или уменьшительных форм имен, характерная для центральных и северных регионов России. Нередко такие фамилии встречаются в областях с преобладанием сельского населения, где прозвища по месту жительства или роду занятий были особенно распространены.

Есть и альтернативная, менее вероятная версия: связь с личным именем Полиевкт (через народную форму Полешка). Но в этом случае фамилия была бы редкой, так как имя Полиевкт в крестьянской среде почти не употреблялось. Правдоподобнее считать, что Полешкин — «полевой» человек, предок которого был связан с землей и полевыми работами. В ономастических справочниках фамилия не отмечена как дворянская или купеческая; скорее всего, она относится к крестьянским или мещанским родам.

Географически фамилия Полешкин фиксируется преимущественно в Поволжье и на юге России, особенно в Саратовской и Волгоградской областях. Это косвенно подтверждает связь с земледелием: в этих краях «поле» — основа хозяйства. Встречается и в смежных вариантах: Полешков, Полещук, Полевой, но Полешкин сохраняет именно уменьшительно-притяжательную форму, что делает её более личной и семейной.