Фамилия Полленский — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа, суффикс и география бытования дают сразу несколько версий, и разобраться в них стоит по порядку.

Первое, что бросается в глаза, — окончание -ский. В русской ономастике такие фамилии чаще всего указывают на географическое происхождение: их получали выходцы из населённого пункта с названием на -ск, -цк или -ск- (например, Поленск, Поленское). Если такой топоним существовал, то Полленский — это «тот, кто родом из Поленска». Однако в современных атласах и исторических документах поселение с точным названием «Поленск» не прослеживается. Возможно, речь идёт о микротопониме — урочище, хуторе или деревне, которые не сохранились до наших дней.

Вторая версия отсылает к прозвищу или профессии. Основа «полен-» легко соотносится со словом «полено». В старину прозвище Полено могли дать человеку высокому и худому (как щепка), либо, наоборот, плотному и неуклюжему. Фамилии на -ский от прозвищ — явление более позднее, характерное для польской и западнорусской традиции (шляхта, духовенство, мещане). Полленский в таком случае мог означать «принадлежащий роду Полена» или «проживающий у Полена» (то есть у человека с таким прозвищем).

Третья, менее вероятная, но допустимая гипотеза — связь с польским словом «polny» (полевой). Если исходная форма звучала как «Польский», а затем под влиянием диалектного произношения или ошибки переписчика превратилась в «Полленский», то фамилия могла означать «полевой», «живущий в поле». Двойное «л» в таком случае — результат гиперкоррекции или случайного удвоения в документах.

Сословная принадлежность фамилии неоднозначна. Окончание -ский в Российской империи было типично для дворянских и духовных фамилий, но встречалось и у крестьян, особенно после реформы 1861 года, когда многим давали «красивые» фамилии по месту жительства. Если Полленские — выходцы из духовенства, то фамилия могла быть семинарской, образованной от латинского или греческого корня (например, от «polus» — полюс, но это уже натяжка).

В любом случае, фамилия Полленский — штучный экземпляр. Её носители, скорее всего, происходят из западных губерний России или из Польши, а точное значение можно установить только через архивные записи конкретной семьи.