Фамилия Помадовский — одна из тех, где основа на первый взгляд прозрачна, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем выбор между несколькими версиями. Главный вопрос: что стоит за корнем «помад»?

Самая очевидная гипотеза — связь с глаголом «помадить» или существительным «помада». В XVIII–XIX веках так называли не только косметическое средство для губ, но и ароматизированную мазь для волос или усов. Прозвище Помада, а затем и фамилию Помадовский, мог получить человек, который её изготавливал, продавал или просто пользовался ею с особой тщательностью — щёголь, франт, любитель приукрасить внешность. В этом случае суффикс -овский указывает на типичную модель образования от прозвища, причём характерную скорее для польской или западнорусской традиции (сравните: Ковалевский, Барановский). Носитель фамилии мог быть выходцем из шляхты или мещанства, где такие «престижные» суффиксы были распространены.

Вторая версия, менее популярная, но не менее правдоподобная, отсылает к географическому названию. В Польше и на западе Украины встречаются топонимы Помады, Помадово или Помадовка. В таком случае фамилия Помадовский — типичный «дворянский» топонимический вариант: «тот, кто родом из Помад». Суффикс -ский в этой модели был особенно распространён среди польской шляхты, а затем закрепился и у русских дворян, выходцев из Речи Посполитой.

Третья, более редкая гипотеза, связывает корень с диалектным словом «помада» в значении «лесть», «потворство» или даже «обман» (от «помадить» — льстить, задабривать). В таком случае прозвище Помада давали хитрому, льстивому человеку, а Помадовский — его потомок.

Выбор между версиями зависит от региона. Если фамилия встречается в центральной России, скорее всего, мы имеем дело с прозвищем от косметики или поведения. Если на западе страны, в Беларуси или на Украине — вероятнее географическое происхождение. Фамилия не относится к массовым, что делает её интересной для генеалогического поиска: предки, скорее всего, были людьми заметными или имели чёткую привязку к месту жительства.