Фамилия Помокаев — редкий пример, где основа угадывается легко, а точное значение ускользает. В ней слышится глагол «помокать» — «становиться мокрым, намокать». Но прозвище Мокрый, Мокряй или Помокай давали не просто так. Чаще всего так называли человека, который работал в сырости: рыбака, прасола (торговца солёной рыбой), бондаря, мочившего древесину, или крестьянина на болотистых покосах. В северных и вологодских говорах «помокать» означало ещё и «попадать под дождь, мокнуть в дороге» — прозвище могло закрепиться за тем, кто вёз товары по рекам и волокам.

Словообразовательная модель прозрачна: Помокай — личное прозвище на -ай (как Болтай, Ломай, Стреляй), а фамилия Помокаев образована с помощью патронимического суффикса -ев. Такие прозвища на -ай в XVI–XVII веках были особенно распространены в центральных и северных уездах России. Суффикс -ев, а не -ов, указывает на мягкую основу: Помокай → Помокаев.

Версия о связи с тюркскими корнями (например, от «помок» — «помощь, поддержка» в некоторых диалектах) маловероятна: фамилия не встречается в списках татарских мурз и казанских служилых людей, а её звуковой облик типично русский. Скорее всего, предки Помокаевых — крестьяне или посадские люди из регионов с развитым речным промыслом: Вологодчины, Архангельской губернии или Вятки.

Фамилия крайне редкая. В дореволюционных метрических книгах она фиксируется в основном в северных уездах Вологодской губернии, а также единично в Пермской и Казанской губерниях — вероятно, следствие переселений по речным путям. Известных носителей, вошедших в энциклопедии, нет, что подтверждает её крестьянское происхождение: фамилия не попала в дворянские родословные книги.

Таким образом, Помокаев — это «сын Помокая», то есть человека, чья жизнь или работа была связана с водой, сыростью, мокрым делом.