Фамилия Помолейко — звонкий пример того, как географическая и языковая граница создаёт уникальную фамильную форму. Её основа ясна: перед нами белорусская или западнорусская фамилия, образованная от имени или прозвища Помолей. Суффикс -ейко — типичный уменьшительно-ласкательный для антропонимики Беларуси и западных областей России (сравните: Иванейко, Андрейко, Матвейко). Он указывает, что прозвище или имя Помолей когда-то принадлежало конкретному человеку, а его потомки стали Помолейко — то есть «дети (или люди) Помолея».

Куда сложнее с корнем. Самая прямая и правдоподобная версия связывает фамилию с глаголом «молоть». В старину «помолом» называли плату за размол зерна на мельнице, а «помольщиком» — крестьянина, привезшего зерно. Прозвище Помолей мог получить мельник, либо человек, постоянно занимавшийся помолом, либо тот, кто брал «помол» — пошлину. Суффикс -ей в основе встречается в прозвищах, образованных от действий (ср. «глодей» от «глодать»), так что «Помолей» — это «тот, кто мелет» или «сборщик помола».

Вторая, менее вероятная, но возможная версия — от имени Помелий (редкое календарное имя, встречавшееся в святцах). В этом случае Помолейко — просто патроним от уменьшительной формы Помолей, как Еремейко от Еремей. Однако имя Помелий было крайне редким, и фамилия почти наверняка имеет прозвищное, бытовое происхождение.

Географически фамилия тяготеет к Гродненской, Минской и Брестской областям Беларуси, а также к Смоленщине и Псковщине в России. Встречаемость невысокая, что говорит о локальном корне — фамилия могла закрепиться в одном-двух селениях, где жил основатель рода.

Таким образом, Помолейко — это «сын Помолея», а Помолей — скорее всего, человек, связанный с мельничным делом или помолом зерна. Фамилия несёт в себе отпечаток хозяйственного уклада западных земель, где мельница была центром деревенской жизни, а профессия мельника — заметной и наследственной.