Фамилия Понагайбо звучит необычно даже для русского уха, и её форма сразу выдает нерусское, скорее украинское или польское, происхождение. Вопреки возможному ожиданию, в её основе лежит не имя и не профессия, а прозвище Понагай, которое и стало отправной точкой для всей фамилии.

Словообразовательная модель здесь классическая для украинских и польских фамилий: к прозвищу Понагай добавили суффикс -бо, который в украинском языке часто использовался для усиления, придания экспрессивности. Так что Понагайбо — это буквально «тот самый Понагай», «Понагай-батюшка». Подобные формы встречаются в западноукраинских и польских говорах, что указывает на вероятный регион возникновения фамилии — земли современной Западной Украины, Подолья или Волыни.

Само прозвище Понагай, по наиболее убедительной версии, восходит к украинскому глаголу «понаганяти» — «выгнать, прогнать» или «непомерно увеличить размер (платы, цены)». Отсюда и два возможных характера предка. Первый — человек с буйным, неуживчивым нравом, которого постоянно приходилось выгонять или который сам легко выходил из себя. Второй — торговец, заламывавший за свой товар непомерно высокие цены, «нагонявший» их сверх всякой меры. Обе трактовки одинаково правдоподобны, и без дополнительных генеалогических изысканий трудно сказать, какая из них верна для конкретного рода.

Существует и менее вероятная гипотеза, связывающая прозвище с польским словом ponaglać — «подгонять, торопить». В этом случае основатель рода Понагайбо мог быть суетливым, чрезмерно активным человеком, который вечно всех подгонял и торопил. Однако эта версия выглядит слабее: польский глагол не даёт столь естественного и короткого прозвища, как украинский, и не объясняет появление суффикса -бо, характерного именно для украинской модели.

Важно отметить, что прозвище Понагай, изначально присоединённое к наследственному имени, со временем полностью заменило его. Оно закрепилось и в повседневной жизни, и в официальных документах, породив фамилию, которая сегодня звучит как своеобразный исторический отпечаток характера или занятия далёкого предка.