Фамилия Попайло звучит необычно для русского уха, и это первый ключ к её происхождению. В ней отчетливо видна украинская или белорусская основа, а суффикс -айло указывает на характерный способ образования прозвищ в этих языках. По сути, перед нами фамилия, построенная по модели «глагольная основа + суффикс -айло», которая часто обозначала человека по его действию или привычке: например, «кричайло» (крикун), «ламайло» (разрушитель). В нашем случае основа — «поп-» или «попа-».

Самая прямая и правдоподобная версия: Попайло — это прозвище, данное сыну священника или человеку, который сам служил в церкви. Корень «поп» здесь очевиден, а суффикс -айло мог придать прозвищу чуть пренебрежительный или шутливый оттенок: «попёнок», «маленький поп», «тот, кто вертится вокруг попа». В украинских и белорусских говорах такие формы встречались нередко, и со временем прозвище закрепилось как фамилия.

Есть и менее очевидная, но возможная версия, связанная с диалектным глаголом «попать» или «попати» — в некоторых говорах это означало «толкать», «пихать», «ударять». Тогда Попайло могло означать «толкач», «задира» или «драчун». Однако эта гипотеза слабее, так как глагол редкий, а связь с «попом» лежит на поверхности и подтверждается огромным пластом фамилий на -айло, образованных от профессий и социальных ролей.

Географически фамилия Попайло чаще всего встречается на западе Украины и в юго-западных областях Беларуси, где суффикс -айло особенно продуктивен. В России она редка и обычно указывает на предков, переселившихся из этих регионов. Социальный контекст прост: предки носителя фамилии, скорее всего, были либо из церковной среды (дети священников, причетники), либо получили прозвище по соседству с церковью. Фамилия не дворянская и не крестьянская в строгом смысле — она из мещанской или казацкой среды, где прозвища такого типа были обычным делом.