Фамилия Попивский — один из тех случаев, где прозрачная основа обманчива. На первый взгляд она звучит как производное от глагола «попивать» (то есть пить понемногу, не торопясь). Но в русской ономастике такое объяснение — самое слабое и маловероятное. Фамилии на -ский редко образовывались напрямую от глаголов бытового действия, тем более с таким оттенком. Скорее всего, перед нами топонимическая фамилия: её получил человек, владевший или живший в населённом пункте с названием Попивка, Попивцы, Попивское. Такие названия встречаются на западе Украины и в Беларуси — например, село Попивка в Винницкой области. Корень тут не от «пить», а от «поп» — священник. Попивка — это деревня, принадлежавшая попу, либо место, где жили поповские крестьяне. Соответственно, Попивский — это «тот, кто из Попивки».

Суффикс -ский в данном случае — типичный признак польской или западнорусской модели образования фамилий. В Великороссии такой суффикс чаще носили дворяне (по названию имения), а в Речи Посполитой — шляхта и мещане. Однако Попивский мог быть и крестьянином, переселившимся из села в город и получившим фамилию по месту выхода. Социальный статус носителя тут не зафиксирован строго: фамилия встречается и среди православного духовенства (как семинарская, образованная от латинизированной основы), и среди простых людей.

Есть и альтернативная версия, которую поддерживает словарь Б. Унбегауна: фамилия могла возникнуть как прозвище сына попа — «попивский» в значении «поповский», «относящийся к попу». В этом случае суффикс -ский работает как притяжательный, аналогично фамилиям типа Царевский (от «царев»). Но для русского языка такая модель нехарактерна: обычно «поповский» давало фамилию Поповский, а не Попивский. Поэтому версия с географическим названием убедительнее — она объясняет и редкость фамилии, и её ареал. Попивские сегодня встречаются в основном в Украине, на юге России и в Беларуси, что совпадает с зоной распространения топонимов на -ивка.

Интересная деталь: ударение в фамилии обычно падает на второй слог — Попи́вский. Если бы она происходила от глагола «попивать», логичнее было бы ударение на первый слог — По́пивский, как в слове «попивоха». Но носители произносят её с ударным «и», что подтверждает связь с «поп» и суффиксом -ив-. Так что, ища корни, стоит смотреть не на стакан, а на церковь и карту западных губерний.