Так, фамилия Попытайленко ведет свое начало от прозвища Попытайло. Скорее всего, прозвище Попытайло восходит к глаголу «попытать», имевшему несколько значений: «поспросить, попросить, потребовать», «пытать муками, предав пытке», «испытать, попробовать, попытаться», «отведать». Исходя из этого, можно предположить, что прозвище Попытайло получил человек, который часто расспрашивал других. Также не исключено, что это прозвище относилось к числу «профессиональных» именований, содержавших указание на род занятий человека. Так, не исключено, что основатель рода Попытайленко занимался испытанием каких-либо механизмов. Однако не исключено также, что он был палачом. Позже прозвище Попытайло, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. Поэтому Попытайленко буквально понималось как «сын Попытайла».