Фамилия Попытаев — редкий случай, когда прозвище образовано от глагола, причём не самого очевидного. Основа здесь — «пытать», но не в современном значении «допрашивать с пристрастием», а в древнерусском: «испытывать, пробовать, разузнавать». Человек, получивший такое прозвище, мог быть любознательным, дотошным, постоянно задающим вопросы, или же тем, кто занимался проверкой чего-либо — например, пробовал товар на качество, испытывал оружие или снаряжение. В некоторых говорах «пытать» означало также «просить, искать» — отсюда возможна связь с попрошайкой или искателем чего-то.

Суффикс -аев указывает на модель образования от глагольной основы с окончанием -ай: «Попытай» → Попытаев. Это типично для русских фамилий, возникших из прозвищ в форме повелительного наклонения (вроде Убийвовк, Держикрай), но здесь основа не команда, а имя действия. Приставка «по-» добавляет оттенок завершённости или многократности: «тот, кто много пытал (испытывал)» или «тот, кто однажды попытал».

Фамилия крайне редкая. В дореволюционных источниках она почти не встречается, что говорит о её позднем оформлении или узколокальном бытовании. Основной ареал — центральные и северные губернии России, где сохранялись архаичные говоры с глаголом «пытать» в значении «спрашивать, допытываться». В некоторых регионах (Вятка, Архангельская губерния) фиксировались однокоренные фамилии Пытаев, Попыткин — они подтверждают, что прозвище было живым, но не массовым.

Интересная деталь: в отличие от похожих фамилий на -аев (например, Пугаев, Каратаев), Попытаев не имеет параллелей в тюркских языках. Это чисто славянская модель, что делает её ценной для этимологов. Версия о происхождении от имени Пытай (сокращение от церковного Ипатий) маловероятна — в русской традиции такие сокращения давали бы форму Пыта, а не Попытай. Скорее всего, предок носителя фамилии был человеком, которого в округе знали как «Попытая» — за его привычку всё выведывать или проверять на прочность.