Фамилия Попытаева — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание нестандартным корнем. В отличие от распространённых «профессиональных» фамилий вроде Кузнецов или Попов, здесь в основе лежит глагол «попытать» — то есть попробовать, испытать, а в старом значении — допросить, разузнать.

Словообразовательная модель проста: корень «пыт-», приставка «по-», суффикс причастия «-а-», а затем фамильный суффикс «-ев». Формально фамилия происходит от прозвища Попытай. Так могли назвать человека по характеру или роду занятий. Самый прямой смысл — «тот, кто пытает», то есть допрашивает. В старину на Руси «пытать» означало вести дознание, часто с пристрастием. Поэтому прозвище Попытай мог получить судейский чиновник, дьяк или представитель власти, который вёл допросы. В документах XVII века встречаются прозвища Пытай и Попытай — их давали людям въедливым, дотошным, любящим всё выведывать.

Есть и более мягкая версия: в некоторых говорах «попытать» значило просто спросить, разузнать. Тогда прозвище относилось к любопытному или назойливому человеку, который постоянно обо всём расспрашивает. В пользу этой гипотезы говорит то, что в русских фамилиях редко напрямую увековечивают палачей — скорее бытовые, ироничные прозвища.

Суффикс «-ев» указывает на принадлежность: Попытаев — сын Попытая. Такая модель характерна для центральных и северных регионов России. Фамилия редкая, встречается в основном в Поволжье и на Урале, что косвенно подтверждает её происхождение от прозвища, а не от книжного слова. В дворянских родословных она не зафиксирована, так что предки, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми.

Таким образом, Попытаева — это «дотошная» фамилия. Её носители в прошлом могли быть либо людьми с пытливым умом, либо теми, кто по долгу службы «пытал» — выяснял истину.