Фамилия Пошукайло образована от прозвища с тем же корнем, а в его основе лежит украинский глагол «пошукати» — «искать, поискать». Проще говоря, предка могли прозвать Искателем. Но за этим прозвищем стояли два противоположных человеческих типа, и оба имели право на жизнь.

Первая версия: Пошукайло — человек рассеянный и забывчивый. Такой вечно ищет очки на лбу, шапку на голове и ключи в кармане, потому что не помнит, куда только что их положил. Прозвище закреплялось за ним с лёгкой усмешкой, как бытовой портрет.

Вторая версия, не менее правдоподобная: Пошукайло — наоборот, зоркий и внимательный человек, который умеет находить то, чего не видят другие. Не просто ищет, а находит — грибные места, потерянные вещи, нужных людей. В этом случае прозвище звучало уважительно, как признание особого чутья.

Сам суффикс -айло в украинских и белорусских прозвищах встречается часто и придаёт слову энергичный, деятельный оттенок. Такие образования называли человека по характерному действию: не просто «тот, кто ищет», а тот, кто делает это постоянно, по привычке или по роду занятий.

В документах Томской области фамилия встречается с XIX века. Упоминается Агафья Николаевна Пошукайло, родившаяся в 1867 году и проживавшая в Алтайском крае, а также Александра Алексеевна Пошукайло, родившаяся в 1931 году в Томской области. Эти записи показывают, что фамилия была распространена в Сибири, куда её принесли переселенцы с украинских земель.