Фамилия Посильский — редкий пример, где географическая привязка спорит с прозвищной основой, и обе версии имеют право на жизнь.

Самое простое объяснение — топонимическое. Фамилия образована по продуктивной модели на -ский, которая в польской, украинской, белорусской и русской традиции часто указывала на владельческое село или место происхождения. Суффикс -иль- в основе встречается реже, чем -ов- или -ин-, что делает фамилию узнаваемой. Носитель фамилии Посильский — выходец из населённого пункта с корнем «Посил-» или «Посиль-». В исторических документах упоминается, например, урочище или хутор Посилье (от «поселиться», «посёлок») на территории бывшей Речи Посполитой. Если предок был шляхтичем или крестьянином, переселившимся из такого места, фамилия закрепилась за ним как «тот, кто из Посилья».

Вторая версия — прозвищная, от глагола «посилить» в значении «осилить, одолеть, справиться». В диалектах «посильщик» — человек, который берётся за тяжёлую работу, сильный работник, либо, наоборот, тот, кто «посиливает» других — задира, силач. Суффикс -ский в таком случае мог присоединиться к прозвищу Посила или Посиль, что превратило бытовое имя в фамилию по образцу польской или украинской ойконимической модели. Такое переосмысление характерно для фамилий, где личное прозвище «подгоняли» под более благородное звучание.

Спор между версиями разрешает география. Фамилия Посильский встречается в основном в западных областях Украины и в Польше, где топонимы на -иль- (Посиль, Посилье) не редкость. В центральной России она практически отсутствует, что склоняет чашу весов в пользу топонимического происхождения. Прозвищная версия возможна, но менее вероятна: глагол «посилить» в значении «силовать» был распространён шире, а фамилия осталась локальной.

С точки зрения социального статуса, фамилии на -ский в XVIII–XIX веках часто носили мелкопоместная шляхта и однодворцы, особенно на западе Российской империи. Посильские могли быть как крестьянами, приписавшимися к месту, так и обедневшими дворянами, утратившими имение, но сохранившими фамилию-указатель на родовое гнездо. Точных данных о знаменитых носителях нет — фамилия остаётся малочисленной и не попала в общероссийские родословные книги.