Фамилия Поскакалов нечастая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её смысл, нужно отбросить современное значение глагола «поскакать» (быстро поехать верхом) и присмотреться к словообразовательной модели. В русских фамилиях суффикс -ов (-ев) обычно присоединялся к основе, оканчивающейся на согласный, но здесь основа — «Поскакал». Это не имя и не профессия, а прозвище, причём образованное от глагола с приставкой по-.

Главная версия ведёт к диалектному слову «поскакать» в значении «попрыгать, потанцевать, сделать несколько скачков». В северных и сибирских говорах так могли сказать о человеке, который не ходит спокойно, а всё время припрыгивает, суетится или двигается порывисто. Прозвище Поскакал давали непоседе, вертлявому или слишком резвому человеку. Со временем это слово стало фамильным именем: «чей? — Поскакалов», то есть сын или потомок Поскакала.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с топонимом. В документах XVII–XVIII веков встречаются названия небольших речек и урочищ с корнем «скак-» (например, речка Скакуха), но фамилия Поскакалов вряд ли произошла от них напрямую: обычно от названий мест образуются фамилии на -ский или -цкий.

Интересная деталь: фамилия Поскакалов почти не встречается в центральных губерниях России, но её фиксируют в архивных записях по Вятке и Пермскому краю. Это косвенно подтверждает диалектную природу прозвища — именно в тех краях слово «поскакать» в бытовом смысле было в ходу. В списках однодворцев и крестьян XVIII века прозвища, образованные от глаголов движения, вообще типичны: рядом с Поскакаловым можно встретить Полетаева, Походина, Побегайлова. Все они описывали не род занятий, а характер или манеру поведения предка.