Фамилия Поскакаев — редкий случай, когда основа прозвища сохранила глагольную форму в чистом виде. В русских фамилиях чаще встречаются существительные или прилагательные, а здесь — повелительное наклонение глагола «поскакать», то есть «поскакай». Такая модель образования (глагол в императиве + суффикс принадлежности -ев) известна, но не распространена. Сравните с фамилиями Березин, Держин, Скачков — но у последней основа уже отглагольное существительное, а не сам глагол.

Прозвище Поскакай могли дать человеку за манеру двигаться — прыгучего, вертлявого, быстрого, того, кто не ходит, а всё время подскакивает. В диалектах «скакать» означало не только прыгать, но и плясать, резвиться, а в некоторых говорах — ехать верхом вскачь. Вторая версия: прозвище могли получить конюх, гонец или лихой наездник, который «поскакивал» по делам. В пользу этого говорит и то, что фамилия встречается в казачьих регионах — на Дону, в низовьях Волги, где конная езда была повседневностью.

Географически Поскакаевы — фамилия южнорусская и восточная. В переписях XIX века она фиксируется в Воронежской, Саратовской, Астраханской губерниях, а также среди уральских казаков. Суффикс -ев, а не -ов, указывает на то, что основа оканчивалась на мягкий или шипящий согласный — в данном случае на -й (Поскакай → Поскакаев). Это типично для фамилий, образованных от форм с конечным -й.

Что касается социального слоя, то Поскакаевы в основном — крестьяне и казаки. В дворянских родословных книгах фамилия не отмечена. Встречаются также варианты написания с одной «к» — Поскакаев и Поскакаев, но исходная форма с удвоением этимологически верна: глагол «поскакать» пишется через два «к». В современной России фамилия редкая, её носители живут в основном в Волгоградской, Ростовской областях и в Краснодарском крае.