Фамилия Посталовские почти наверняка указывает на географическое происхождение рода, а не на занятие или личное качество предка. Основная версия связывает её с деревней Посталово в Зубцовском районе Тверской области. Такой тип фамилий с суффиксом -ский/-ской в старину получали выходцы из конкретного места, чтобы подчеркнуть, откуда человек родом. Посталовский — это буквально «тот, кто из Посталова». Модель образования простая и прозрачная: название села плюс суффикс принадлежности.

Однако есть и вторая, бытовая версия, которую не стоит сбрасывать со счетов. В южнорусских и украинских говорах словом «посталы» называли мягкую обувь из сыромятной кожи, что-то вроде поршней или постолов. Если принять эту версию, то прозвище Посталовский мог получить либо мастер, который шил такую обувь, либо человек, который постоянно её носил. В этом случае фамилия оказывается не топонимической, а профессиональной или даже ироничной. Обе гипотезы имеют право на жизнь, но первая выглядит убедительнее: суффикс -ский в славянских фамилиях чаще цеплялся к названиям мест, чем к нарицательным предметам.

Третья версия, связывающая фамилию с глаголом «посталкивать» (у Даля — «толкнуть с места долой, толкать в кучу»), выглядит натянутой. От такого глагола скорее образовалось бы прозвище Посталкин или Постальников, но не форма на -ский. Поэтому эту гипотезу можно отбросить как маловероятную.

Сама фамилия звучит как типичный памятник славянской ономастики, но её география шире, чем кажется на первый взгляд. Деревня Посталово — не единственный топоним с таким корнем: похожие названия встречаются в Беларуси и на западе России. Это значит, что разные ветви рода Посталовских могли возникнуть независимо друг от друга в разных местах, и общий предок у них не обязателен. Фамилия передавалась из поколения в поколение, но процесс её закрепления мог идти по-разному: где-то её фиксировали как прозвище, где-то — как официальное указание на место выхода.

Окончательно утверждать, какая из версий верна для конкретной семьи, нельзя без серьёзных генеаленических изысканий. Но сам выбор между «человек из Посталова» и «мастер по посталам» даёт неплохое представление о том, каким был быт и уклад предков. В любом случае фамилия Посталовские — это не случайный набор звуков, а зашифрованная подсказка о корнях, которую ещё предстоит разгадать по документам и архивным записям.