Фамилия Посылкина напрямую рассказывает о занятии предка: она образована от прозвища Посылка, которое давали гонцу, курьеру или рассыльному. Слово восходит к глаголу «посылать» — отправлять кого-то с поручением или письмом. Человек, которого так называли, занимался передачей посланий, распоряжений и посылок, и это занятие было настолько важным, что закрепилось за ним как основное именование, а позже легло в основу фамилии.

Исторический контекст усиливает эту версию. В античности и средневековье доставкой секретной и дипломатической почты ведали специальные гонцы и курьеры. В России регулярная курьерская почтовая служба появилась в 1701 году, когда Пётр I учредил её на Смоленском и Архангельском трактах для доставки чрезвычайно срочных царских грамот. Работники такой службы были людьми заметными и востребованными, поэтому прозвище Посылка могло закрепиться именно за курьером, а затем перейти к его детям и внукам.

Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: Посылкин — сын Посылки, потомок человека с таким прозвищем. Это одна из самых распространённых моделей русских фамилий, образованных от личных имён и прозвищ. Интересно, что в основе лежит не имя, а именно профессиональное прозвище, что делает фамилию редким примером, когда род деятельности предка сохранился в памяти семьи через столетия.

Стоит отметить, что слово «посылка» в значении «отправленный предмет» закрепилось в русском языке позже, чем глагол «посылать». Поэтому прозвище Посылка в XVII–XVIII веках звучало скорее как «тот, кого посылают», а не как «отправленный груз». Это ещё раз подтверждает, что фамилия связана с человеком, а не с вещью.

Встречаются и другие прочтения: в некоторых говорах «посылкой» могли называть бойкого, расторопного человека, которого всегда отправляли с делами. Но основная версия — профессиональная — выглядит убедительнее, поскольку она подкреплена историей почтовой службы и логикой словообразования.