Фамилия Пойская — одна из тех, что сразу выдают географическое происхождение. В её основе почти наверняка лежит название населённого пункта: Пойское, Пойск, Пойма или реки Пой. Суффикс -ск(ая) — типичный признак «географических» фамилий, которые в старину давали переселенцам, переехавшим в другое место: «Пойский» означало «родом из Пойского». Такая модель особенно характерна для польской шляхты, украинской старшины и русского духовенства, но в крестьянской среде она тоже встречалась, хоть и реже.

Конкретный топоним, давший фамилию, может быть разным. На карте России есть несколько мест с похожими названиями: село Пойское в Калужской области, река Пойма в Сибири, а также посёлки Пойменный. Но самый вероятный кандидат — село Пойма в Пензенской области или одноимённые сёла в Тамбовской и Рязанской губерниях. Слово «пойма» означает заливной луг, низину у реки, заливаемую в половодье, — распространённый тип местности в средней полосе. Если предки жили у такой поймы, прозвище или фамилия могли возникнуть и без переезда, по месту жительства.

Форму Пойская, а не Пойский, носила женщина (жена или дочь Пойского) либо, что вероятнее, она закрепилась как фамилия в женском роде при передаче по документам. В русской традиции фамилии на -ский/-ская не склоняются по-разному для мужчин и женщин в письменных источниках, но в быту мужская форма была Пойский. Такие фамилии в XIX веке чаще встречались у мещан и духовенства — сословий, где был выше уровень грамотности и чаще меняли место жительства.

Спорных версий у фамилии немного. Иногда её ошибочно связывают с глаголом «петь» или «поить», но фонетика мешает: от «петь» была бы фамилия Певская, от «поить» — Пойлов или Пойкин. Корень «пой-» в значении «пойма» или топоним — единственное логичное объяснение. Встречается фамилия в основном в центральных областях России, реже на Украине, что подтверждает её привязку к речным пойменным землям.