Фамилия Правошинский — редкий пример того, как прозвище, минуя одну ступень, превратилось в фамилию с «дворянским» звучанием. Вопреки внешнему виду, она не имеет отношения к польским или украинским шляхетским родам, а образована на русской почве по модели отчества второго порядка: Правошинский — это сын Правошина, то есть внук человека по прозвищу Правоша. Суффикс «-ский» здесь не указывает на географическое название, а просто оформляет семейное именование, хотя из-за него фамилия и приобрела книжный, «географический» оттенок.

Основа фамилии — прозвище Правоша. Чаще всего его связывают с глаголом «править» в значении «исправлять, поправлять» или «исполнять, соблюдая должное». В этом случае предок Правошинских был человеком, который наводит порядок: мастером, обучающим молодых неопытных учеников ремеслу, или судебным служителем, приставом, правящим с виновных по приговору. Такое прозвище закреплялось за человеком как наиболее употребительное именование и передавалось дальше.

Есть и вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование: Правошей могли прозвать человека, живущего на правом берегу реки. В этом случае прозвище возникло бы от прилагательного «правый» и указывало бы на место жительства, а не на род занятий. Однако для прозвищ, образованных от глаголов, суффикс «-ша» более типичен, поэтому версия с «править» выглядит предпочтительнее.

Таким образом, фамилия Правошинский — это память о конкретном человеке, который либо был умелым наставником, либо следил за исполнением закона. Она хранит эту историю в своей структуре: от прозвища Правоша к отчеству Правошин и далее к фамилии Правошинский.