Фамилия Прогун — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа не лежит на поверхности, и здесь возможны два основных пути, каждый из которых ведёт к разному значению.

Первый и наиболее вероятный вариант — связь с диалектным глаголом «прогунать» или «прогунять». В некоторых русских говорах (особенно северных и сибирских) это означало «прогнать», «выгнать», «проводить». Тогда прозвище Прогун мог получить человек, который чем-то занимался: например, пастух, который прогонял скот, или бродяга, которого постоянно прогоняли с мест. Второе значение того же корня — «прогуливать», «проводить время без дела». Соответственно, Прогуном могли назвать ленивого человека, гуляку. Суффикс -ун в русских прозвищах и фамилиях активен: он образует названия лиц по характерному действию (бегун, крикун, ворчун). «Прогун» встраивается в этот ряд как «тот, кто прогоняет» или «тот, кто прогуливает».

Второй вариант — происхождение от имени или прозвища, связанного с церковным или календарным именем. В старину имена искажались в быту до неузнаваемости. Возможно, Прогун — это переделка имени Прокопий (Прокофий) через народные формы Прокун, Прокунь. Переход «к» в «г» в живой речи встречается (например, «когда» произносили как «года»). Или же это вариант крестильного имени Парфений, которое в просторечии звучало как Парфун, а затем и Прогун. Эта версия слабее, но её нельзя исключать, особенно если фамилия встречается в регионах, где было сильно влияние местных говоров.

Фамилия оформлена по типичной русской модели: основа «Прогун» плюс нулевое окончание. Она не имеет суффикса -ов/-ев, -ин, что указывает на более позднюю фиксацию в качестве фамилии (часто у крестьян) или на её прозвищный характер, когда фамилией стало само прозвище без дополнительного оформления. Географически фамилия встречается рассеянно, без явного гнезда, что говорит о её локальном и нечастом бытовании.

Таким образом, скорее всего, предок носителя фамилии Прогун получил прозвище за свой образ жизни или занятие — либо был пастухом, либо человеком, которого гоняли, либо просто любителем погулять. Точное значение зависит от того, в какой местности и в какой среде прозвище возникло.