Фамилия Прохендуй звучит настолько необычно, что сразу вызывает вопрос: это исконная русская фамилия или заимствованная? Скорее всего, перед нами редчайший случай искусственного или канцелярского происхождения. В русской ономастике фамилии, оканчивающиеся на -уй, практически не встречаются в крестьянской или дворянской среде. Исключение составляют единичные примеры вроде фамилии Кочуй (от глагола «кочевать»), но Прохендуй стоит особняком.

Наиболее правдоподобная версия — фамилия образована от глагола «прохендовать». Это слово из воровского арго XIX — начала XX века, означавшее «продать, сбыть краденое» или просто «обмануть, смошенничать». В таком случае Прохендуй — это прозвище, которое дали человеку, промышлявшему перепродажей или аферами. Суффикс -уй в данном случае — нестандартный, он оформляет прозвище по модели повелительного наклонения или имени действия: «тот, кто прохендует». Однако в отличие от обычных русских фамилий на -ов/-ев, эта форма застыла в виде чистого прозвища, не пройдя стандартную патронимическую обработку.

Вторая, менее вероятная версия — фамилия могла возникнуть в среде духовенства. Семинаристы нередко получали фамилии от латинских или греческих слов, переделанных на русский лад. Но для «Прохендуй» убедительного латинского корня не находится. Можно было бы предположить искажение фамилии Прохоров или Прохиндей (от «прохиндей» — пройдоха), но фонетически это далеко.

Географически фамилия практически не встречается в исторических переписях. В современных базах данных она единична. Это говорит о том, что носители, вероятно, происходят из одной семьи, где прозвище закрепилось как фамилия случайно, возможно, при паспортизации в начале XX века, когда чиновник записал человека по уличному прозвищу без изменений.

Таким образом, корень фамилии — просторечный глагол «хендовать» (торговать, жульничать) с приставкой про-. Модель образования — бессуффиксная, редкая для русских фамилий, что делает Прохендуй уникальным примером фамилии-прозвища, не подогнанного под стандартные окончания.