Фамилия Прохвостаев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, звучит резко и нелестно, но его первоначальный смысл мог быть совсем не таким, каким кажется сегодня. В основе фамилии лежит слово «прохвост». В современном русском языке это бранное обозначение негодяя и мошенника, однако в диалектах и в старину оттенки значения были иными. В некоторых говорах «прохвостом» называли пронырливого, ловкого человека или даже того, кто «прохвостал» — то есть прокутил, промотал состояние. Таким образом, прозвище могло закрепиться не за злодеем, а за человеком бесшабашным, склонным к разгульной жизни или, наоборот, за тем, кто умел выпутываться из любых передряг.

Словообразовательная модель фамилии прозрачна: суффикс -аев указывает на принадлежность. Если фамилии на -ов и -ев чаще образовывались от имён или прозвищ, оканчивающихся на согласный (Иван — Иванов), то форма Прохвостаев произведена от основы, оканчивающейся на -ай: Плохай — Плохаев, Бородай — Бородаев. Здесь основа «Прохвост» получила характерный для прозвищ суффикс -ай (Прохвостай), а затем уже от этого варианта возникла фамилия. Такая цепочка — от прозвища к форме на -ай и далее к фамилии — типична для русской ономастики XVI–XVII веков.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям. В писцовых книгах и ревизских сказках можно встретить однокоренные прозвища: например, в документах XVII века упоминаются крестьяне с прозвищем Прохвост в Рязанском и Тульском краях. Сословно носители фамилии, скорее всего, относились к крестьянам или посадским людям: прозвища с яркой бытовой окраской редко давали дворянам, а вот в среде земледельцев и ремесленников меткое слово приживалось легко.

Интересно, что фамилия Прохвостаев избежала переосмысления в литературную эпоху, когда «прохвост» окончательно стал ругательством. В отличие от фамилий типа Дураков или Болванов, которые иногда меняли написание или исчезали, Прохвостаев сохранил исходную форму. Это говорит о том, что в местах бытования фамилии прозвище могло утратить негативный оттенок и восприниматься как нейтральное семейное имя. Сегодня фамилия встречается единично, что делает её ценной для генеалогов: каждый носитель может проследить свою ветвь до конкретного предка-«прохвоста», который в XVII–XVIII веках получил это прозвище за удаль или беспечность.