Фамилия Пролупенко звучит почти как вызов, и первое, что приходит в голову, — а не связано ли это с глаголом «пролупнуть»? В народной речи этот глагол означал «пробить», «проломить», «проткнуть». Скорее всего, так и было: прозвище Пролупа могли дать человеку энергичному, напористому, тому, кто «пробивает» дорогу в жизни. Впрочем, есть и более прозаичный вариант: пролупой в некоторых говорах называли неаккуратного человека, который ходит в рваной одежде, «пролупленной», то есть продырявленной. Обе версии имеют право на жизнь, но первая, с характером, выглядит убедительнее.

Сама фамилия образована по той же модели, что и знаменитая Иваненко. Если Иваненко буквально означало «сын Ивана», то Пролупенко — «сын Пролупы». Суффикс -енко в украинской традиции указывал на отчество или принадлежность к роду, поэтому фамилия буквально закрепляла за потомками прозвище их предка. Так что носитель фамилии Пролупенко — это человек из рода того самого Пролупы, который когда-то выделялся либо буйным нравом, либо небрежным видом.

Интересно, что фамилия эта встречается в основном на востоке Украины и в южных областях России, куда в XVIII–XIX веках переселялись украинцы. В документах она могла писаться по-разному: Пролупенко, Пролупенков, а иногда и Пролупенко с ударением на второй слог. Такое разнообразие — обычное дело для фамилий, которые долго бытовали в устной речи, прежде чем попасть в официальные бумаги.