Фамилия Пропадущая — редкий пример, где основа буквально «кричит» о своём значении, но при этом оставляет простор для догадок. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев, эта стоит в женском роде и имеет форму прилагательного. Такое окончание характерно для фамилий, которые закрепились в виде прозвища: человека могли назвать Пропадущий, а его жену или дочь — Пропадущая. Позже форма на -ая застыла как наследственная, что нередко встречается в южнорусских и украинских говорах, а также в среде казачества (сравните фамилии Гулящая, Бродящая, Ходящая).

Корень «пропад-» отсылает к глаголу «пропадать» — исчезать, теряться, гибнуть. Прозвище Пропадущий могли дать нескольким типам людей. Первый и самый прямой — человек, который часто пропадал из виду, уходил в дальние края, был бродягой или беглым. Второй вариант — ироничное прозвище для неудачника, у которого всё валилось из рук, «пропащий» человек. Третья версия связана с диалектным значением: в некоторых говорах «пропадущий» означало «отчаянный», «лихой», способный на рискованные поступки — такое прозвище мог получить смельчак или сорвиголова.

Словообразовательная модель проста: основа «пропадущ-» (от «пропаду» — будущее время глагола) плюс окончание прилагательного. Суффикс -ущ- придаёт экспрессивный оттенок: не просто «пропадающий», а «склонный к пропаже», «такой, что обязательно пропадёт». Это типичный для русских прозвищ приём — усиливать качество через суффикс.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине: в документах XIX века единичные записи Пропадущих встречаются в Воронежской и Курской губерниях, а также среди запорожских казаков. В переписях северных и центральных регионов она почти не фиксируется — это дополнительный аргумент в пользу её южного происхождения.

В отличие от фамилий Пропадин или Пропаднев, образованных от той же основы через патронимические суффиксы, Пропадущая сохранила прозвищную форму почти без изменений. Это делает её ценной для ономастов: она — живое свидетельство того, как в крестьянской среде закреплялись яркие, эмоционально окрашенные прозвища, минуя стандартные модели фамилеобразования.