Фамилия Пропа — редкий случай, когда за основу взято слово, которое в современном русском языке имеет резко отрицательный оттенок. Вопреки первому впечатлению, предок с такой фамилией вряд ли был «пропащим человеком» или неудачником. Всё упирается в диалектную лексику и старые значения.

Скорее всего, фамилия происходит от глагола «пропасть» в его исходном, не утраченном смысле. В северных и сибирских говорах «пропасть» означало не исчезнуть бесследно, а провалиться, уйти вглубь, спрятаться. Отсюда «пропа» — яма, овраг, глубокое место, рытвина. Человек мог получить прозвище Пропа, если жил у крутого обрыва, в низине или владел участком с оврагом. Второй, менее вероятный вариант — прозвище Пропа давали молчуну или тому, кто любил уединяться, «пропадать» из виду.

Морфологически фамилия стоит особняком. Она не имеет типичных русских суффиксов -ов, -ев, -ин, которые оформляют притяжательность («чей сын?»). Пропа — это «голая» основа, застывшее прозвище в именительном падеже. Такая модель образования характерна для украинской и белорусской ономастики, а также для русских фамилий, которые фиксировались в документах «как есть», без переделки. В украинском языке слово «пропа» также имеет значение «обрыв», «пропасть», что укрепляет версию о географическом корне.

С точки зрения социального состава, фамилия Пропа могла возникнуть в крестьянской среде, где прозвища часто отражали особенности местности. Встречается она преимущественно на западе России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её западнорусское или малороссийское происхождение. Встретить «Пропу» в центральных или восточных губерниях — редкость.

Интересно, что фамилия не дала производных форм. Нет ни Пропина, ни Пропова — только Пропа. Это говорит о том, что прозвище закрепилось в документах достаточно поздно, когда система русских фамилий уже сложилась, либо в тех регионах, где патронимические суффиксы не считались обязательными.