Фамилия Пропой — редкий пример того, как за простым и даже вызывающим словом скрывается целый веер старинных значений, и разобраться, какое из них легло в основу прозвища, непросто. В каждом из них — своя история, и все они уходят корнями в крестьянский и посадский быт.

Самое очевидное и лежащее на поверхности объяснение связано с глаголом «пропаивать» — то есть «дать пропить, истратить, угощая вином, поя кого-то». Отсюда прямой шаг к прозвищу любителя хмельного, гуляки, который спускал всё на угощение. Такая версия кажется самой естественной для современного уха, но у слова «пропой» в диалектах и обрядовой жизни было и другое, куда более конкретное значение.

В старину пропоем называли не просто пьянку, а строго регламентированный свадебный обряд — часть просватания. Был «малый пропой», когда сваты приходили в дом отца невесты и их угощали хмельным, и «большой пропой», который устраивали уже в доме жениха. Человека, который постоянно выступал в роли распорядителя этого действа — свата или заводилы, — вполне могли прозвать Пропоем. В этом случае фамилия указывает не на порок, а на почетную общественную роль, на человека, который умел вести переговоры и знал свадебный этикет.

Есть и третья, совсем неожиданная версия, которая уводит нас от людских праздников к заботам о домашнем скоте. Существительное «пропой» в некоторых говорах означало процесс искусственного вскармливания детенышей. Если у коровы пропадало молоко, теленка выпаивали из рожка или специальной посудины, и человека, который этим занимался, — а это было хлопотное и ответственное дело, — тоже могли окрестить Пропоем.

Какая из версий верна для вашей конкретной ветви рода, сказать сложно. Скорее всего, прозвище Пропой возникло независимо в разных местах и в разное время для разных людей: один мог получить его за веселый нрав, другой — за участие в свадебном обряде, третий — за работу по хозяйству. Фамилия же просто закрепила это прозвище за потомками, и теперь оно звучит как напоминание о том, насколько многозначным и живым был язык наших предков.