Оно происходит от существительного «пропой», связанного с глаголом «пропаивать», что означает «дать пропить, истратить, угощая вином, поя кого-то». Не исключено, что прозвищем Пропой звали любителя хмельных напитков. Возможно, что прозвище Пропой возникло от названия одного из свадебных обрядов, именуемых просватанием. Его совершали в доме у отца невесты, угощая сватов хмельными напитками (малый пропой), или в доме жениха между его семьей и сватом (большой пропой). Вероятно, что человека, который часто выступал в роли исполняющего этот обряд свата, именовали Пропоем. Кроме того, прозвище Пропой могло быть дано человеку по роду его занятий. Помимо прочего, существительное «пропой» в старину означало процесс искусственного вскармливания детенышей домашнего скота. Могло случиться так, что, например, у коровы по каким-либо причинам не хватало молока. Тогда человек, искусственно вскармливающий ее теленка, именовался Пропоем. Таким образом, потомок человека, обладавшего прозвищем Пропой, со временем получил фамилию Пропой.