Фамилия Пропошин — довольно редкая и прозрачная по происхождению, хотя её основа может удивить. В её основе лежит не имя и не профессия, а глагол «пропо́сить» или «пропоша́ть», что в старых русских говорах означало «попрошайничать, просить милостыню, ходить по миру». Соответственно, Пропоша — это прозвище нищего, странника, человека, который жил подаянием. Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Пропо́шин.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Пропошин, то есть сын или потомок Пропоши. Такая модель типична для прозвищ, оканчивающихся на -а/-я. В старину прозвище Пропоша могли дать не только тому, кто действительно просил, но и человеку с подчёркнуто смиренным, униженным поведением, или же тому, кто в шутку так называл себя сам. Не исключено, что прозвище могло закрепиться за крестьянином, который временно «ходил в куски» после неурожая или пожара — на Руси это было обычным делом, и такое положение не считалось позорным настолько, чтобы не оставить следа в фамилии.

В документах фамилия Пропошин встречается крайне редко, что говорит о её локальном бытовании. По косвенным данным, основные очаги — северные и центральные губернии России, где диалектное слово «пропоша» было в ходу. В современных телефонных справочниках носители фамилии единичны, и географического разброса почти нет. Это позволяет предположить, что род Пропошиных не был многочисленным и не дал ветвей по всей стране.

Интересно, что однокоренные фамилии — Пропадьин, Пропастин — тоже связаны с бедностью или утратой, но Пропошин стоит особняком: в нём нет оттенка «пропажи» или «гибели», а есть именно действие — прошение. Это редкий случай, когда фамилия прямо называет занятие, которое обычно старались не афишировать. Никаких дворянских родов с такой фамилией не известно: Пропошины — однозначно крестьянское или мещанское прозвище, осевшее в фамилии где-то в XVIII–XIX веках.