Фамилия Пропажин сразу вызывает вопрос: не связано ли это с пропажей, исчезновением? Связь есть, но не прямая и не драматичная. В основе фамилии лежит не глагол «пропасть», а прозвище Пропажа. В русских говорах так могли назвать не того, кто постоянно терялся, а скорее человека, который сам был «пропащим» — отчаянным, бедовым, непутевым. В словаре Владимира Даля слово «пропажа» имеет и значение «беспутный человек, негодяй, сорванец». Прозвище давали не в осуждение, а как характеристику живого, неуёмного нрава.

Образована фамилия стандартно: к основе Пропаж- добавили суффикс -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность: «чей?» — Пропажин, то есть сын или потомок Пропажи. Это типичная модель для фамилий, произошедших от прозвищ или мирских имён, оканчивающихся на -а, -я (ср. Молчанов, Шумилин, Неупокоев).

Интересно, что фамилия Пропажин — редкая. Она почти не встречается в центральных регионах России, но зафиксирована на Русском Севере, в частности в Вологодской и Архангельской областях. Северная локализация не случайна: там дольше сохранялась традиция давать «отрицательные» прозвища в качестве оберегов — считалось, что имя Пропажа отведёт от ребёнка настоящую беду. Так что предки носителя фамилии, скорее всего, были свободными крестьянами-северянами, а сам Пропажа, давший начало роду, мог быть парнем бойким, себе на уме — именно таким, кого в деревне прозвали за характер, а не за потерю вещей.