Фамилия Пропой — редкий и самобытный памятник славянской культуры, который хранит память о происхождении предка. Вопреки возможному впечатлению, прозвище, от которого она образована, не всегда связано с любителем хмельного. Слово «пропой» в старину имело несколько значений, и каждое из них могло оставить след в фамилии.

Чаще всего прозвище Пропой связывают с глаголом «пропаивать» — то есть «дать пропить, истратить, угощая вином, поя кого-то». Отсюда прямой путь к двум версиям. Первая: так могли назвать любителя хмельных напитков. Вторая, более интересная, отсылает к свадебному обряду просватания. Малый пропой совершали в доме отца невесты, угощая сватов; большой пропой — в доме жениха между его семьей и сватом. Человека, который часто выступал в роли свата, исполняющего этот обряд, вполне могли закрепить за именем Пропой.

Но есть и третья, почти забытая версия, которую стоит учитывать. Существительное «пропой» означало также процесс искусственного вскармливания детенышей домашнего скота. Если у коровы не хватало молока, человек, выкармливающий теленка, получал прозвище Пропой. Эта версия менее очевидна, но она показывает, насколько разными могли быть занятия предков.

Фамилия образована напрямую от прозвища без дополнительного суффикса, что встречается нечасто. Обычно к основе добавляли -ов или -ин, но здесь прозвище перешло в фамилию в чистом виде. Это говорит о том, что именование было устойчивым и широко употребительным. Потомок человека, обладавшего прозвищем Пропой, со временем получил фамилию Пропой.

Точное время и место происхождения фамилии назвать сложно. Процесс формирования каждой отдельной фамилии был длительным и не всегда имел привязку только к одной местности. Окончательно говорить об этом можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований. Однако уже сейчас ясно: фамилия Пропой — не случайный набор звуков, а отражение конкретного прозвища, за которым стояла живая история человека — сват, любитель выпить или заботливый скотник.