Так и представитель рода Пропой может по праву гордиться своей фамилией как ценным источником семейной истории: передаваясь из поколения в поколение, фамилия по сей день хранит память о происхождении индивида. Фамилия Пропой является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Пропой образована от аналогичного прозвища. Оно происходит от существительного «пропой», связанного с глаголом «пропаивать», что означает «дать пропить, истратить, угощая вином, поя кого-то». Не исключено, что прозвищем Пропой звали любителя хмельных напитков. Возможно, что прозвище Пропой возникло от названия одного из свадебных обрядов, именуемых просватанием. Его совершали в доме у отца невесты, угощая сватов хмельными напитками (малый пропой), или в доме жениха между его семьей и сватом (большой пропой). Вероятно, что человека, который часто выступал в роли исполняющего этот обряд свата, именовали Пропоем. Кроме того, прозвище Пропой могло быть дано человеку по роду его занятий. Помимо прочего, существительное «пропой» в старину означало процесс искусственного вскармливания детенышей домашнего скота. Могло случиться так, что, например, у коровы по каким-либо причинам не хватало молока. Тогда человек, искусственно вскармливающий ее теленка, именовался Пропоем. Так и прозвище Пропой закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Пропой. Таким образом, потомок человека, обладавшего прозвищем Пропой, со временем получил фамилию Пропой. Безусловно, фамилия Пропой представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Пропой можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.