Фамилия Пропастин — одна из тех русских фамилий, значение которой лежит на поверхности, но при ближайшем рассмотрении открывает неожиданные смысловые пласты. В основе лежит слово «пропасть» — не в переносном значении «бездна», а в прямом, бытовом. Речь идёт о диалектном или старом глаголе «пропасти» — то есть «попасти, пасти какое-то время». Такое прозвище мог получить пастух, который пас скот, или человек, чья работа была связана с выпасом. Однако есть и вторая, более редкая версия: в некоторых говорах «пропасть» означало «провалиться, исчезнуть», и прозвище Пропаста давали человеку нелюдимому, скрытному или тому, кто часто пропадал из виду. Какую из версий считать основной, решает география: если фамилия встречается в районах развитого скотоводства (северные области, Вологодчина, Архангельская губерния), то версия с пастухом надёжнее.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Пропастин — это «сын Пропасты» или «человек из рода Пропасти». Такая модель типична для прозвищ, оканчивающихся на -а, -я. В отличие от фамилий на -ов, которые образуются от имён и прозвищ на твёрдый согласный (Иван — Иванов), -ин закрепился за основами на мягкий согласный или гласный. Поэтому Пропастин стоит в одном ряду с фамилиями вроде Ильин, Птицын, Козин.

Фамилия редкая, нечастотная. В дореволюционных переписях она фиксируется преимущественно в северных и центральных губерниях России. Можно предположить, что предки Пропастиных были крестьянами или сельскими работниками, поскольку прозвище связано с конкретным занятием или чертой характера, а не с именем святого или географическим названием. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — она осталась в простонародной среде.

Интересно, что фамилия не переосмысливалась в советское время: её не «исправляли» на более благозвучную, и она сохранила исходное звучание. Это говорит о том, что носители не стеснялись своего корня, а сама фамилия не воспринималась как негативная — скорее как обычная, трудовая.