Фамилия Пропастенко звучит необычно и даже тревожно, но её значение вовсе не обязательно связано с гибелью или бедой. Это украинская фамилия, и её разбор стоит начать с суффикса -енко, который в XVI–XVIII веках был главным маркером «сыновства» в Поднепровье, Слобожанщине и на юге России. Пропастенко — буквально «сын Пропастого» или «потомок Пропаста».

Основа фамилии — прозвище Пропастый. В украинском языке слово «пропасть» (пропасть, бездна) имело и переносное значение: так могли назвать человека пропащего, отчаянного, потерянного для общества, либо, наоборот, того, кто постоянно попадает в переделки — «пропащий человек». Однако у слова был и другой оттенок: «пропастный» означало «пропадающий, исчезающий», а в некоторых говорах — «озорной, бедовый». Не исключено, что прозвище дали человеку, который часто пропадал из виду, уходил в дальние края или был неуловимым.

Интересная деталь: в русских и украинских фамилиях с корнем «пропаст-» почти нет дворянских или книжных вариантов. Пропастенко — типично крестьянская или казачья фамилия, особенно характерная для Полтавской, Харьковской и Черниговской губерний. В списках реестрового казачества XVII–XVIII веков встречаются носители схожих прозвищ, что указывает на возможную связь с вольными людьми, которые нередко получали «говорящие» имена за свой нрав или судьбу.

Есть и вторая, менее вероятная версия: фамилия могла произойти от топонима — названия урочища, оврага или балки «Пропасть», которых на юге России и Украины множество. В таком случае Пропастенко — это «выходец с Пропасти», то есть из местности с крутым обрывом или глубокой лощиной. Но эта гипотеза слабее, потому что суффикс -енко обычно указывает на отчество, а не на место жительства.

Таким образом, Пропастенко — не мрачная, а скорее характерная фамилия, отражающая либо прозвище предка-сорвиголовы, либо его географическую привязку к овражистой местности. В любом случае, она выделяется на фоне более привычных Ивановых и Петровых своей выразительностью и прямотой.