Фамилия Пропустин — одна из тех, где первоначальное значение лежит на поверхности, но не стоит торопиться с выводами. Сразу видна глагольная основа «пропустить», и возникает соблазн объяснить фамилию прозвищем рассеянного или нерасторопного человека, который всё пропускал мимо ушей. Однако в русской ономастике такие «глагольные» фамилии с суффиксом -ин обычно указывают не на качество характера, а на конкретное занятие или должность.

Куда правдоподобнее, что Пропустин — это потомок человека, который служил привратником, сторожем у ворот или сборщиком пошлин на заставе. В старину «пропускать» значило давать разрешение на проход или проезд, и того, кто этим занимался, могли прозвать Пропуста или Пропустин. Фамилии на -ин образовывались от названий профессий или прозвищ, оканчивающихся на -а, -я: Пропустин — буквально «сын Пропусты». Такая модель типична для северных и центральных областей России.

В словаре русских фамилий Б. Унбегауна эта фамилия не упоминается, что говорит о её редкости. Возможна и вторая, менее очевидная версия: основа могла быть связана не с глаголом, а с диалектным словом «пропуст» — так в некоторых говорах называли пустошь, заброшенный участок земли. Тогда Пропустин — человек, живший на такой пустоши или владевший ею. Но эта гипотеза слабее, поскольку суффикс -ин в топонимических фамилиях встречается реже, чем в прозвищных.

С точки зрения социального состава, Пропустины, скорее всего, принадлежали к крестьянскому или посадскому сословию. Фамилия не дворянская и не купеческая — об этом говорит её «простая» модель. Встречается она в основном в Вологодской и Архангельской областях, что косвенно подтверждает версию о сторожах или привратниках на северных торговых путях.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Пропусков, Пропустный, — Пропустин стоит особняком: у него ярко выраженное «личное» окончание, привязанное к конкретному человеку, а не к месту или предмету. Так что, скорее всего, первый Пропустин был человеком, чья работа заключалась в том, чтобы кого-то пропускать или не пропускать.