Фамилия Пропирная — редкий случай, когда прозвище напрямую перешло в фамилию без изменений, сохранив женский род. Это «матроним»: её основа — женское прозвище Пропирная, которое дали женщине. Мужская форма той же фамилии — Пропирной — встречается ещё реже, но именно она была бы логичной для мужчины-носителя. В русской традиции фамилии на -ой, -ая чаще всего крестьянские или однодворческие, и Пропирная, скорее всего, закрепилась за одной семьёй в какой-то южнорусской или украинской местности, где такие окончания типичны.

Корень «пропир-» связан с глаголом «пропировать» — то есть провести время в пирах, кутежах. Прозвище Пропирная могли дать женщине, которая любила шумные застолья, была гостеприимной хозяйской или, наоборот, отличалась склонностью к гульбе. В говорах встречается и слово «пропирнуха» — гуляка, кутила. Вторая, менее вероятная версия: фамилия могла возникнуть от прозвища по роду занятий — например, женщины, которая торговала пирогами или пекла их на заказ. Но здесь корень «пир» в значении «праздничная еда» смешивается с «пировать», и первое значение выглядит убедительнее.

Фамилия недворянская и не духовная: окончание -ая в дворянских фамилиях обычно указывает на прилагательное в именительном падеже (типа Толстая), но здесь прозвище явно бытовое. Связи с географическими названиями нет — ни одного села Пропирное в источниках не зафиксировано. Встречаемость фамилии крайне низкая, в основном на юге России и в восточной Украине. Поскольку фамилия матронимическая, можно предположить, что в основе лежит личность конкретной женщины, которая в XVII–XVIII веках получила это прозвище и передала его детям, минуя отчество.