Фамилия Противопупенкоев — редчайший случай в русской ономастике. Её основа настолько необычна, что сразу вызывает вопрос: как и зачем её образовали? В ней отчётливо слышны три части: «против», «пуп» и «енко». Суффикс «-ев» указывает на принадлежность (буквально «чей?»), а вот происхождение корня — загадка, которую можно разгадать только через историю прозвища.

Самая правдоподобная версия — прозвище «Противопуп» или «Противопупа» дали человеку, который в споре или ссоре шёл наперекор, перечил «до пупа», то есть до последнего, упрямо стоял на своём. В говорах слово «пуп» могло означать не только часть тела, но и «центр», «ось», «середину» (сравните: «пуп земли»). Идти «против пупа» — значит действовать вопреки общепринятому центру, мнению большинства. Такое прозвище могли дать упрямцу или бунтарю.

Суффикс «-енко» (в форме «Противопупенко») — типичный для украинских и южнорусских фамилий, обозначающий потомка: «сын Противопупа». Но в данной фамилии к нему добавили ещё и русский суффикс «-ев». Получается гибридная модель: украинский патроним «Противопупенко» обрусевший человек превратил в фамилию Противопупенкоев, желая подчеркнуть принадлежность к роду (как Иванов, Петров). Такое встречалось у выходцев с Украины, переселившихся в великорусские губернии и адаптировавших фамилию под местную норму.

Вторая версия, менее вероятная, — ироничное прозвище, связанное с телесным низом. «Противопуп» могли в шутку называть человека с выдающимся животом (пузом), которое как бы «противилось» пупку. Но в таком случае фамилия звучала бы как Пузопротивенко или Противоживотов. Смысловой упор на слово «против» всё же склоняет к версии о характере.

Географически фамилия почти не встречается в документах — она уникальна. Скорее всего, её носители живут в нескольких семьях, разбросанных по России. Социально предки могли быть крестьянами или казаками: именно в этой среде прозвища давали по поведению, а не по ремеслу.

Сравните с однокоренными: Противенко, Противополов (от «против пола» — противник половины), Противопупов (без украинского суффикса). Ваша фамилия — единственная в этом ряду, где соединились две модели словообразования, что делает её исключительным памятником языкового смешения.