Фамилия Прожесмыцкий — редкий случай, когда польская модель образования накладывается на славянскую основу, а сама основа допускает два совершенно разных прочтения. Скорее всего, перед нами фамилия польского или западнорусского происхождения, что подтверждается суффиксом -цкий (польск. -cki). В польской традиции такие фамилии обычно указывали на владельческое или географическое происхождение: «из такого-то места». Значит, предок носителя фамилии был либо шляхтичем, владевшим имением Прожесмы, либо выходцем из населённого пункта с похожим названием.

Сложность в корне. Первая, наиболее логичная версия связывает его с глаголом «прожечь» или «прожигать». В этом случае «Прожесмы» — это топоним, возникший на месте выжженного леса (огневой подсеки) или пожарища. В польском языке есть слово przeżegać (прожигать), и фамилия могла означать «тот, кто с Прожесмов» — то есть с места, где когда-то прошёл огонь. Это типичная модель для фамилий, образованных от названий урочищ, и она правдоподобна: на востоке Польши и в западных губерниях Российской империи (Гродненская, Виленская) много сёл с корнями «жар», «гарь», «пал».

Вторая версия — от польского слова przeźroczy или przezroczysty (прозрачный). В старопольском языке существовала форма przeźrocze (окно, просвет, нечто прозрачное), и фамилия могла быть прозвищем человека с «прозрачным» взглядом, светлыми глазами или даже с характером — открытым, честным. Однако эта версия слабее: во-первых, суффикс -ск(ий) редко крепится к прилагательным в качестве личного прозвища, а во-вторых, для такого значения ожидалась бы форма Пржесмыцкий (с «ж»), а не с твёрдым «ж».

Что интересно: фамилия почти не встречается за пределами бывшей Речи Посполитой. В современных российских базах данных она единична, что говорит о том, что род был немногочисленным, возможно, мелкопоместным. Суффикс -цкий в польской среде — маркер шляхетского статуса, но не обязательно высокого: такую фамилию мог носить и чиншевый шляхтич, арендовавший землю. Таким образом, Прожесмыцкий — это географическая фамилия, указывающая на родовое гнездо, стоявшее на выжженной поляне.