Фамилия Пугарський звучит по-польски или по-украински, и её разумнее всего записывать через букву «о» — Пугарский, хотя вариант Пугарський тоже встречается. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в Речи Посполитой такие фамилии носили землевладельцы, а на востоке — те, кто получал фамилию по названию имения или местечка.

В основе лежит польское или украинское слово «пуга» — кнут, плеть. Прямое значение прозвища Пугарь — «тот, кто погоняет кнутом», то есть погонщик скота или возчик. Но в польском языке «pugary» или «puhary» — это ещё и «кубки», «бокалы». Если носитель фамилии был шляхтичем, его предок мог получить прозвище за любовь к пирам или за то, что держал корчму. В белорусских говорах слово «пуга» также означало «пугало», но эта версия менее вероятна для фамилии на -ский.

Географически фамилия привязана к западным землям — Волынь, Подолье, Галичина. В метрических книгах XIX века Пугарские встречаются среди мелкой шляхты, которая владела хуторами или арендовала землю. На востоке, в центральной России, фамилия редкая — её заносили переселенцы или униаты, перешедшие в православие.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает понять модель. Пугач, Пугачёв — от того же корня, но с суффиксами -ач и -ёв, типичными для крестьянской или казацкой среды. Пугарский же — топонимическая или прозвищная фамилия с претензией на статус: если предок был простым погонщиком, вряд ли ему дали бы -ский, скорее — Пугарь. Поэтому логичнее предположить, что фамилия пошла от названия села Пугары или Пугаров (такие встречаются на Западной Украине), а уже оттуда — прозвище владельца.

В написании Пугарський с мягким знаком на конце — это украинская орфография, указывающая на местное произношение. Такая форма чаще встречается в документах времён Австро-Венгрии или Второй Речи Посполитой. В современной Украине фамилию пишут и как Пугарський, и как Пугарский — в зависимости от региона и желания носителя.