Фамилия Пупенчиков звучит почти комично, но её происхождение куда прозаичнее, чем можно подумать. Перед нами классическая русская фамилия с суффиксом -ов, указывающим на принадлежность: «чей?» — Пупенчиков, то есть сын или потомок Пупенчика.

Основа фамилии — Пупенчик. Это уменьшительно-ласкательная форма от нецерковного имени или прозвища Пуп, Пупа или Пупок. В русской ономастической традиции такие «телесные» прозвища были обычным делом. Пупом или Пупком в старину могли назвать младшего ребёнка, пухлого малыша (от слова «пупыш» — почка, бугорок, а также толстячок), либо человека с заметной, выпирающей фигурой. В словаре В. И. Даля «пуп» имеет и переносное значение — «центр, середина», так что прозвище могло достаться тому, кто был в центре внимания или считался главным в своей среде.

Суффикс -енчик (от -ец + -ик) характерен для южнорусских и украинских говоров. Фамилии на -енков, -енко встречаются повсеместно, но форма Пупенчиков — с двойным уменьшительным суффиксом — выдает регион с сильным влиянием малороссийской речи, скорее всего, Курскую, Воронежскую или Харьковскую губернии. Там прозвище Пупенчик могло означать не просто «маленький Пуп», а «внук Пупа» или «сын Пупка», то есть указывало на конкретную генеалогическую нить.

В отличие от фамилий Пупков, Пупов или Пупин (которые могли образоваться прямо от прозвища), Пупенчиков прошел более длинную словообразовательную цепочку. Это говорит о том, что фамилия формировалась не в XVI–XVII веках, а, вероятно, позже, когда уменьшительные формы стали закрепляться как официальные родовые имена. Социально носители фамилии относились к крестьянскому или мещанскому сословию — дворянские роды с таким корнем в исторических документах не встречаются.

Есть и редкая, но возможная версия, что Пупенчик — это не прозвище, а профессиональное имя. В некоторых говорах «пупенчик» называли небольшой пузырёк, бутылочку (от «пупок» — стеклянный шарик). Тогда фамилия могла указывать на предка-стеклодува или торговца склянками. Однако эта гипотеза слабая: профессиональные прозвища обычно образовывались от названия ремесла (Стекловаров, Бутылкин), а не от формы изделия.

Таким образом, Пупенчиков — это фамилия-метка, которая пришла из южнорусской деревни и закрепилась за потомками человека, которого в семье или в округе звали ласково Пупенчик — возможно, за его круглоту, младший возраст или просто за то, что он был «пупом», центром своей семьи.