Фамилия Пупендров — один из тех редких случаев, когда основа настолько необычна, что сразу вызывает вопросы. В ней нет ничего общего с «пупом» или «пупком», как может показаться на первый взгляд. Корень здесь — диалектное или просторечное прозвище «Пупендра». В русских говорах так могли называть человека с необычной походкой или манерой держаться: слово «пундрить» (или «пупендрить») в некоторых регионах означало «идти медленно, вразвалку, с трудом переставляя ноги». Другое, менее вероятное значение — от искажённого «пупендря» (нечто надутое, вздутое), что могло быть шутливым прозвищем полного или важного человека.

Суффикс «-ов» указывает на стандартную русскую патронимическую модель: Пупендров — буквально «сын Пупендры». Фамилия образована не от крестильного имени, а от уличного прозвища, которое в деревне закреплялось за конкретным человеком и затем передавалось детям. Такие фамилии часто возникали в среде крестьян и мещан в XVII–XIX веках, когда официальные документы фиксировали прозвище как родовое имя.

География фамилии крайне узкая. Пупендровы встречаются в основном в центральных и южных областях России (Тамбовская, Воронежская, Рязанская губернии), а также на Украине. Это типично для редких прозвищных фамилий, которые не разошлись широко и остались локальными. В дореволюционных списках эта фамилия почти не фиксируется, что говорит о её позднем письменном закреплении — возможно, только в советских паспортных столах.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Пупков, Пупин, Пупкин) показывает, что Пупендров стоит особняком. Если Пупкин и Пупков восходят к уменьшительным формам имени или прозвища, то Пупендров — к более редкой экспрессивной основе с суффиксом «-ендр-», который придаёт слову оттенок грубоватости или фамильярности. В русской ономастике такой суффикс встречается редко (сравните: Хрендров, Бубендров), что делает фамилию ярким примером народного словотворчества.

Таким образом, носитель фамилии Пупендров, скорее всего, потомок человека, получившего прозвище за манеру ходить или за внешность. Никакого тайного дворянского корня или связи с церковными именами здесь нет — это чисто бытовая, деревенская фамилия, сохранившая редкое диалектное слово.