Фамилия Пупеза — редкий случай, когда основа настолько неочевидна, что приходится перебирать несколько версий, прежде чем найти самую вероятную. Сразу скажем: ни с «пупом», ни с «пупком» она, скорее всего, не связана, хотя первая мысль у носителя фамилии обычно именно такая.

Наиболее правдоподобное объяснение лежит в области западных и южнославянских влияний. В польском, белорусском и украинском языках есть слово «пупеза» (или «пупез»), которое означает «пуповина», а в переносном смысле — «пузан», «толстяк». Суффикс -ез встречается в славянских прозвищах нечасто, но он характерен для диалектной лексики. Значит, Пупезой могли прозвать либо человека с заметным животом, либо, что реже, младенца, родившегося с какой-то особенностью пуповины — прозвища такого рода давали по внешним приметам.

Есть и вторая версия, более экзотическая. Фамилия могла возникнуть из тюркского корня, где «пуп» или «боб» (в разных диалектах) означало «бобовое зерно» или «горошина». В этом случае Пупеза — прозвище мелкого, невысокого человека. Но эта гипотеза слабее: для тюркских заимствований в русских фамилиях типичны другие суффиксы, и «-еза» в них почти не встречается.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским областям, особенно к Смоленщине, Брянщине и границе с Беларусью. В центральных и северных губерниях она не фиксируется вплоть до XX века. Это косвенно подтверждает первую версию: именно в этих краях активно бытовали польские и белорусские диалектизмы.

С точки зрения словообразования фамилия уникальна. Суффикс -еза не образует типичных русских фамильных моделей (-ов, -ин, -ский). Пупеза — это застывшее прозвище в именительном падеже, которое не склонялось по падежам как типичная фамилия. Такая форма характерна для украинской и белорусской традиции, где фамилии на -а, -я часто оставались неизменными. Поэтому предок носителя фамилии, скорее всего, был выходцем из западнорусских земель, а его прозвище закрепилось за потомками без добавления патронимического суффикса.

В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова эта фамилия не упоминается — она слишком редкая. Но по модели образования она стоит в одном ряду с такими фамилиями, как Кулеза, Телеза, Грымза, где основа — диалектное или звукоподражательное слово, а суффикс придаёт прозвищу оттенок насмешки или уменьшительности.