Фамилия Пустошкина образована от прозвища Пустошка, и в этом её смысл почти прозрачен. В основе, скорее всего, лежит глагол «пустошить» — то есть опустошать, разорять, доводить до упадка. Такое прозвище носило иронический, даже язвительный оттенок: так могли назвать человека, который разорял собственное хозяйство или, например, был нечист на руку, вёл дела с ущербом для других. Иными словами, перед нами не ласкательное имя, а социальная характеристика, которая закреплялась за человеком с дурной славой. Вероятно, основатель рода Пустошкиных действительно слыл дельцом, умевшим «пустошить» чужие карманы, либо просто мотом, спустившим всё своё состояние.

Менее убедительной выглядит версия, связывающая прозвище с нарицательным «пустошь» в значении «уединённая обитель, небольшой монастырь». Соблазн провести такую параллель велик, но она плохо объясняет, почему монаха или жителя пустыни стали бы называть Пустошкой. Иронический подтекст «опустошителя» здесь звучит естественнее и правдоподобнее.

Обратите внимание на суффикс: форма Пустошкина — это притяжательное прилагательное с суффиксом -ин, который в русской ономастике указывает на принадлежность к отцу или главе семьи. Потомок человека по прозвищу Пустошка со временем стал писаться как Пустошкин, а его дети и внуки закрепили эту форму уже как фамилию. Интересно, что в мужском варианте ударение обычно падает на первый слог, что дополнительно подчёркивает связь с глаголом «пустошить», а не с «пустынью».

В отличие от множества фамилий, образованных от крестильных имён или названий ремёсел, Пустошкина — редкий случай, когда прозвище прямо говорит о характере или поведении предка. Это не комплимент, а скорее укор, застывший в веках. Сегодня фамилия встречается в разных регионах России, но её ядро, вероятно, связано с северными и центральными землями, где диалектное слово «пустошить» было в ходу.