Фамилия Пустошкин напрямую связана с прозвищем Пустошка, которое давали предку, а уже от него пошла фамилия. Чаще всего в основе лежит глагол «пустошить», то есть «опустошать, разорять». Вряд ли такое прозвище было комплиментом: скорее всего, оно носило иронический или укоризненный оттенок и указывало на дурные привычки, неблаговидные поступки или нечистоплотность в делах. Поэтому можно предположить, что родоначальник Пустошкиных был человеком с тёмной репутацией — например, нечестным дельцом или мошенником, который «пустошил» чужие карманы.

Менее правдоподобно связывать прозвище с нарицательным «пустошь» в значении «уединённая обитель, небольшой монастырь». Эта версия красивая, но слабая: прозвища, образованные от названий монастырей, встречаются реже, а глагольная основа с отрицательной оценкой поведения выглядит для народной традиции естественнее.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей ты?» — «Пустошкин»), то есть сын, внук или потомок человека по прозвищу Пустошка. Такая модель типична для русских фамилий, сложившихся в XV–XVII веках, когда прозвища переходили в наследственные именования.

Интересно, что у фамилии есть «родственники» по корню: Пустошный, Пустошилов, Пустоханов. Если первые два явно тяготеют к тому же значению «разорять» или «пустое место», то Пустоханов может восходить к другому корню, что лишний раз показывает, как осторожно нужно толковать похожие на слух фамилии.

Сегодня фамилия Пустошкин встречается нечасто, но она сохранила память о том, что предки её носителей жили в мире, где прозвище могло закрепиться за человеком не за заслуги, а за слабости. И хотя точных сведений о конкретном родоначальнике у нас нет, сама логика прозвища многое говорит о бытовой наблюдательности наших предков.